Với tư cách là một đội bóng ở Premier League, Manchester United sẽ bước vào Cúp FA 2019-20 ở vòng ba. Lễ bốc thăm diễn ra vào ngày 2 tháng 12 năm 2019 và kết quả United gặp đội bóng khác đến từ Premier League là Wolverhampton Wanderers. Trận đấu diễn ra vào ngày 4 tháng 1 năm 2020 và kết thúc với tỷ số hòa không bàn thắng dẫn tới cả hai đội phải đá lại vào giữa tháng.[23][24] Trận đấu đá lại vào ngày 15 tháng 1, Juan Mata ghi bàn thắng duy nhất để đưa United vượt qua vòng này.[25] Chơi tại sân nhà Prenton Park của Tranmere, United thắng 6–0 ở vòng 4, với cá nhân Harry Maguire và Diogo Dalot đều ghi bàn thắng đầu tiên cho United.[26]

Ở vòng 5, United đã đánh bại Derby County của cựu tiền đạo Wayne Rooney với tỷ số 3–0 tại Pride Park, Odion Ighalo lập cú đúp đầu tiên cho United sau bàn thắng mở tỷ số của Luke Shaw.

Sau ba tháng trì hoãn vì đại dịch COVID-19, trận tứ kết gặp Norwich City được diễn ra vào ngày 27 tháng 6 năm 2020. Ighalo mở tỷ số, Todd Cantwell gỡ hoà cho Norwich đẩy trận đấu vào hiệp phụ. Ở hiệp phụ, đội trưởng Maguire ghi bàn đưa United vào bán kết. Manchester United chịu thua Chelsea ở bán kết, kết quả này đã chấm dứt chuỗi 19 trận bất bại trên mọi đấu trường của đội chủ sân Old Trafford.